马云创业的各个阶段，都有意无意得到媒体的推波助澜，不光是影像，还留下了很多相关的文字报道。站在当时的角度，马云或许并不总是以一种成功人士的身份出现，但即便如此，他做事情也足够新潮、足够前卫、或者足够具有正能量。媒体对于类似的人或事，一向有着特别的偏爱。
马云第一次登上有影响力的媒体，是在1993年。当时，《浙江日报》在一篇名为《相聚在英语俱乐部》的文章中报道了马云参与的英语俱乐部。作者婕妤在提到马云时写到“他是我所知道的最优秀的英语教师”[1]。
马云在英文方面的实力和知名度，也直接促成了他人生第一次正式创业。1994年1月，由于很多人来请马云做翻译，马云（兼职）和英语俱乐部的几个朋友一起成立了海博翻译社，这是杭州最早成立的专业翻译社之一，而且在成立之初就成为杭州市公证处指定的翻译社。
1994年3月9日，马云作为海博翻译社社长接受浙江卫视《时代热线》节目专访。在接受采访时，马云大谈开创新事业的激情：我和爱人都是教师，要说钱我们是没有。工资维持正常家庭开支后节省下来的钱，都投到了这儿(翻译社)。包括初期的创业伙伴，或向父母借钱，或把工作五六年的积蓄全部拿出来。
1994年6月2日，《浙江日报》再次通过一篇名为《字母连接的桥梁》的新闻，以近千字的大篇幅介绍了马云创办海博翻译社的过程，还具体阐述了当时俱乐部运营的详细情况。新闻在结尾处对海博翻译社给予了非常高的评价：
像海博翻译社这种新型的行业，也许暂时还不被更多的人所了解，但时代在前进，经济在繁荣，随着时间的推移，各行各业的对外开放将吸引更多的外国友人与他们合作。让杭州走向世界，让世界了解杭州，这是海博翻译社的期望。
在创业过程中，马云逐步积累起越来越高的知名度。1995年年初，杭州桐庐县政府和一家美国公司有一个高速公路合作项目，美方没有按照合同付款，需要一个懂外语的人去交涉。由于马云在杭州翻译界小有名气，桐庐县找到了他，给他安了一个“商务代表”的头衔，委托他去美国谈判。
正是在这次出访过程中，马云阴差阳错地接触到了互联网，并决心完全辞职创业。1995年4月，回国后的马云从杭州电子工业学院辞职，自己拿出六、七千元，向妹妹、妹夫借了一万多，凑足了2万元成立了中国第一家互联网商业公司杭州海博电脑服务有限公司。
1995年夏天，杭州连续发生了好几起因为窨井盖被盗而引发的人身伤亡事件，西湖明珠电视台决定做一期公益测试：他们安排了几个人假装偷井盖，又在不远处架上摄像机，偷拍路人的反应。然而，行人个个都视而不见。直到一个骑着自行车瘦小枯干的男人出现。
他骑车来回绕了好几圈，找不到警察，也没有旁人愿意出手帮忙。又绕了两圈之后，看他们还在抬，他实在忍不住了，便一脚踩地，一脚踩在自行车脚踏上，做好了随时逃窜的准备，然后一手指着对方喝道：“你给我抬回去！”这个人，就是马云。
在95年那段视频中，马云说完话后，片子还打出了一串字幕：“遇到有损于社会或企业的人和事，敢于阻止敢于揭发，做一个有正义感的真正的人。”
如果说杭州时期的马云还是在被动的接受媒体对他的报道，转战北京之后，马云开始有意识地利用利用自己在互联网领域领先性的工作成果和发展思路，吸引媒体进行推广和宣传。
1995年，马云公司创办的网站“中国黄页”正式上线，这是互联网上最早的中国网站之一，马云想把它做成类似雅虎的信息门户网站。7月，中国黄页为浙江省外宣办做了一个网站，在网上宣传浙江的经济文化，名曰“金鸽工程”。这个网页引起了不小的轰动，还有美国参议院专门发信，祝贺中国政府部门首次上网。
可是互联网创业的困难程度超出了大家的想象。马云准备的创业资金全都投进去了，也不见打个水漂。这年冬天马云来到北京，想要说服各个主管部门把新闻、文化、体育等各种行业的信息搬到他创办的网站“中国黄页”，以便扩充丰富网站内容，增加网页访问量。当时的互联网在中国还属于新生事物，所有部门都不敢开这个口子。无奈之际，马云想到借助媒体的宣传引起社会关注。
在朋友的帮助下，马云辗转通过一个在《北京青年报》工作的司机朋友联系到《中国贸易报》副总编孙燕君。马云后来回忆起两人见面的情形说道：“当时他和我一样不懂互联网，但是他觉得互联网肯定有戏，他说马云，我支持你。”
在孙燕君的帮助下，几天之后，一篇5000字的大篇幅报道马云和中国黄页的特稿——《走近马云》，出现在《中国贸易报》头版。紧接着，北京又有4家媒体加入了报道行列。
然而好景不长，在不久之后，各个媒体就接到了一个通知：在没有政府明文表示支持的情况下，任何媒体不得大肆宣传互联网。在严格的体制、规定限制下，朋友们也爱莫能助。但他们给马云出了一个主意：“你如果能够说服《人民日报》上网的话，我们就可以报道互联网了。”
马云走访《人民日报》时，事情开始出现一丝曙光。时任《人民日报》总编辑的范敬宜，听完马云的讲课后深受启发，第二天就给中央打报告，申请《人民日报》上网。报告很快就批下来了。《人民日报》上网工程启动了。
不过，即便如此，中国黄页团队也几乎没赚到钱。但马云觉得心安理得：“我们不是为了赚钱，真正需要的是媒体给我们‘正名’，证明我们不是一帮骗子。《人民日报》对我们也不错，我们尽管没有赚到多少钱，但他们报销了我们在北京与杭州往返的火车票，还有在北京期间的开支。”
在这一过程中，马云认识了在中央电视台“东方时空”栏目工作的杭州老乡樊馨蔓。樊馨蔓非常仗义，虽然她听不懂马云的网络模式，但却被他的热情打动了。在她的热心牵线之下，《东方时空》栏目组制作了一部名为《书生马云》的专题片，真实记录了马云在京的凄凉遭遇。
节目制作之前，樊馨蔓跟马云立下了“君子协定”：
“马云，你有理想很好，我们可以记录你实现理想的过程，因为我们做的是《生活空间》， 这个节目就是讲述老百姓自己的故事。但是结局你是要自己收场的，后果你要自负，跟我们可没关系。 你这个牛吹出去了，万一你是胡闹，或者最后结果证明你是典型的胡思乱想，我们也无非记录了一个善于幻想的人的一段经历。”